Ο αποψινός αγώνας του Champions League μεταξύ της Άρσεναλ και της Ρεάλ Μαδρίτης υπόσχεται να είναι ένα από τα πιο διασκεδαστικά παιχνίδια αυτής της φάσης νοκ-άουτ, παρά τη σειρά των παικτών που επηρεάζουν και τις δύο ομάδες. Το πρώτο παιχνίδι θα είναι στο Λονδίνο, το δεύτερο στη Μαδρίτη, και παρά το μεγαλείο και των δύο συλλόγων, έχουν αντιμετωπίσει μόνο μία φορά στο παρελθόν (σε νοκ άουτ δύο πόδια) σε διοργανώσεις της UEFA.
Συνέβη στη φάση των 16 της σεζόν 2005/06. Η Άρσεναλ κέρδισε το πρώτο παιχνίδι με 1-0 στο Bernabéu, ακολουθούμενο από ένα 0-0 στο Highbury Park στο Λονδίνο: το μοναδικό γκολ του Thierry Henry βοήθησε τους κανονιέρηδες, με προπονητή τότε τον Arsène Wegner, να φτάσουν στα προημιτελικά, χάνοντας τελικά στον τελικό από την FC Barcelona, με προπονητή τότε τον Frank Rijkaard, όπως θυμάται το RTVE.
Ο προπονητής της Ρεάλ Μαδρίτης εκείνη τη σεζόν ήταν ο Juan Ramón López Caro, ο οποίος είχε αντικαταστήσει την Wanderley Luxemburgo λίγους μήνες νωρίτερα, απολύθηκε λόγω κακών αποτελεσμάτων. Η ήττα της Ρεάλ Μαδρίτης ήταν ένα μεγάλο πλήγμα για την ομάδα και το αποτέλεσμα του πρώτου αγώνα στο Bernabéu ακολουθήθηκε αμέσως από την παραίτηση του προέδρου του συλλόγου Florentino Pérez μετά από έξι χρόνια. Ήλπιζε, με την παραίτησή του, να προκαλέσει μια καλή αντίδραση για την ομάδα στο δεύτερο παιχνίδι (λέγοντας περίφημα ότι είχε «κακομάθει» τους παίκτες), αλλά αυτό δεν συνέβη. Στην πραγματικότητα, έχασαν το παιχνίδι της Liga στο μεταξύ, χάνοντας τελικά τον τίτλο της LaLiga από την Μπαρτσελόνα.
Εκείνη η ήττα της Άρσεναλ, ακολουθούμενη από την παραίτηση του Πέρεθ, σηματοδότησε το τέλος της εποχής «Galácticos », η οποία είδε τον σύλλογο να ξοδεύει πολλά χρήματα και μάρκετινγκ σε παίκτες όπως ο Λουίς Φίγκο, ο Ζιντάν, ο Ρονάλντο, ο Μπέκαμ και ο Μάικλ Όουεν στις αρχές της δεκαετίας του 2000, αλλά απέτυχε να κάνει μεγάλη διαφορά αθλητικά. Ο Pérez, ωστόσο, επέστρεψε στο σύλλογο το 2009 και βρίσκεται στο τιμόνι από τότε, ταυτόχρονα με μεταγραφές υψηλού προφίλ όπως ο Cristiano Ronaldo, ο Karim Benzema και ο Xabi Alonso, που πυροδότησαν μια πολύ πιο επιτυχημένη εποχή.
